Posteriormente con el patrocinio de la Parmalat, en la temporada 1999-2000, el Italchacao obtuvo el subcampeonato nacional, ganando nuevamente el derecho a representar a Venezuela en la Pre Libertadores 2001 frente a clubes mexicanos. En la temporada 2000-2001, el Deportivo Italchacao ganó el derecho a representar a Venezuela en la Copa Merconorte 2001 ante clubes de México, equipacion real madrid 2023 Colombia y Estados Unidos. Al sumar las 4 estrellas ganadas por el Deportivo Italia se convirtió en el segundo pentacampeón venezolano (después del Portuguesa FC), equipacion barça 2023 ganándose a su vez el derecho de representar a Venezuela en la Copa Pre Libertadores 2000 frente a clubes mexicanos.
