Pese a la significativa mejora del equipo bajo las órdenes de Craig Shakespeare, no les alcanzó para culminar la temporada en la mitad superior de la tabla, logrando un 12° puesto general con apenas 44 puntos. Grealish hizo su debut sub-21 con la República de Irlanda tras ingresar como suplente ante las Islas Feroe en agosto de 2013. Ese mismo año, equipacion manchester city Grealish reafirmó su deseo de seguir representando a Irlanda.